一直以来，自由与纪律仿佛不能相提并论，尤其是在孩子们上学的时候，要遵守纪律就没有办法自由，想自由就不能遵守纪律。但是，在蒙特梭利看来，自由与纪律是一体两面，有纪律才有自由。这是蒙特梭利的教育特点，也正是它成功的地方。
其实蒙氏里的自由是孩子内心的自由，并不是外在行为上的自由。比如，我们可以在教室里自由的选择工作，自由与纪律是一体两面，有纪律才有自由。而不是我们所谓的观念会认为自由就是完全不受限制。
所谓的蒙特梭利环境下的自由，是有限制的自由，也就是真正的自由。有人觉得自由就是不能有所限制、有限制就不自由。路上会有交通标志，没有交通标志最自由了，但行驶在路上得随时担心是否有车会冲撞过来，而显得很不自由。这说明了一点，这样没有限制的自由，并不是最好的，所以蒙特梭利环境下的自由，也是心智的自由，而非外在行为上的自由。
孩子在这样的环境下，表面上他是受到约束，但他的心智是自由的，他有选择的机会、他有自己做决定的机会、他能为自己所选择的事情负责任，这样的环境可以创造出一个独立、成熟、负责、有自信的孩子。
一个环境的规矩，由环境中的每一个人共同维持。事实上，蒙特梭利环境所指的自由意味着自我控制，能做选择的事，且对自己的选择负责任。
